За границей он неустанно совершенствовался. Два года обучался вокалу в Гамбурге под руководством Джона Леман. По приглашению Люнебургского театра из Нижней Саксонии исполнял партии в опере «Тоска» и оперетте «Паганини». Участвовал в мюзиклах «Целуй меня, Кэт» и «Горбун из Нотр-Дама».
Настоящий прорыв случился в карьере Олега Винника в 2003 году. Тогда в свои 30 лет ему удалось получить главную роль Жана Вальжана в мюзикле «Отверженные», созданному по одноименному роману Виктора Гюго.
Далее была роль Черного принца Смерти в мюзикле «Элизабет». А после — возвращение в родную страну на пустое место по неизвестным причинам, несмотря на то, что всё так хорошо шло в Германии.
