Театр
Окончив Щукинское училище, актер пошел работать в Московский театр Сатиры. Но там артист не доработал и до конца сезона. Разногласия с руководителями подтолкнули его к увольнению. Промаявшись некоторое время без работы, Александр получил приглашение в театр «Современник», где актер трудился под чутким руководством Галины Волчек. Именно она научила Олешко лучше вживаться в образы и чувствовать все особенности характера своего героя.
Дебютом в «Современнике» для актера стал Епиходов из «Вишневого сада» Чехова. Роль была тяжелой для молодого артиста и далась далеко не сразу, но поддержка коллектива помогла таланту молодого артиста раскрыться в полной мере.
Одновременно с работой в «Современнике» звезда участвует в постановке театра Вахтангова. Работа в спектакле «Мадемуазель Нитуш» принесла актеру первую награду «Золотая чайка». Олешко гордится таким достижением, ведь над этой ролью когда-то работал его кумир Андрей Миронов.
Фильмы
Первая работа в кино у актера состоялась еще во время обучения в эстрадно-цирковом училище. После этого он надолго оставил съемочные площадки. Уже после Щукинского училища Александр Олешко вернулся в кинематограф. Начинал он с небольших второстепенных и эпизодических ролей в разных сериалах.
Дальнейшая карьера Олешко развивалась быстро. Самой крупной его работой можно считать участие в знаменитом сериале «Папины дочки». Александр очень тепло отзывается о тех съемках и об актерском составе. По словам актера, они все до сих пор прекрасно ладят и часто собираются на посиделки.
По мнению Олешко, у него еще не было особо важных и значительных киноработ. Но звезда мечтает обязательно найти для себя эпохальную и незабываемую роль, которая оставит значительный след в истории.
