Школу он окончил в селе Красный Кут.
Здесь же состоялся первый выход Олега на сцену, а позже он стал участвовать во всех школьных мероприятиях.
Помимо вокала Винник также неравнодушен к электрогитаре, он быстро освоил сложные аккорды или переборы.
Дальнейшая судьба артиста неразрывно связана с музыкой: он поступил в Каневское училище культуры на хормейстерское отделение.
При этом преподаватели оценили потрясающий голос Олега и посоветовали молодому человеку заниматься вокалом.
