Брэд Питт
Это один из самых громких романов актрисы, который обсуждается до сих пор. Их история начиналась очень красиво. Джен была очень расстроена расставанием с Донованом, поэтому ее агент устроила для нее свидание вслепую. Кто на него пришел, ты уже догадываешься. Через два года отношений они сыграли свадьбу — казалось, что у молодых впереди долгая и счастливая жизнь.
Но неожиданно у Энистон появилась конкурентка — притягательной Анджелине Джоли удалось украсть сердце Питта. Спустя много лет он заявит, что расставание с Дженнифер было его самой большой ошибкой.
Винс Вон
Их роман начался на съемках «Романа по-американски». Друзья пары утверждали, что они удивительно подходили друг другу и сразу сошлись характерами. К сожалению, столь теплые отношения продлились недолго.